自分の傾向として、やる前に「ダメかもしれない」って思ってしまうことがあります。

コンサルをしていると、お客さんに対しては「この人ならできる」と前向きになれます。
しかし、自分のことになるとすぐに「ダメかもしれない」と思ってしまいます。
自分の嫌いな部分です。

ただどうせなら、やる前に「ダメかもしれない」と思ってやめてしまうより、やってみて「ダメだった」と思いたいですね。

何が違うって、後悔が違います。
やる前に「ダメかもしれない」と思ってやめてしまうと「やっとけばよかった」と結構引きづります。

しかし、やってみて「ダメだった」の場合は、あとは反省＆改善のみです。
引きずることはありません。
言い換えれば、引きづる時間なんて無いのです。

できれば、やって成功して「やってよかった」が最高です。
それに向かって頑張りたいです。

まずは土俵に上がらなければ実現しないですね。
土俵に上がる前に「ダメかもしれない」というのは最悪だと思います。