必死に頑張っている人に「頑張ってね」と安易に言うことによくないこともありますね。
ついつい、あいさつ代わりに言ってしまうこともありますが…(;^_^A

必死に頑張っている人に「頑張ってね」と言うと、「これ以上、何を頑張れば…」と思われてしまうことがあります。

相手の状況を見ていなくても、「頑張ってね」はとりあえず言える言葉なのです。

信頼関係ができていない状態でこの言葉を安易に言うと、とても薄っぺらい言葉に聞こえてしまうことがあるようです。
相手の状況をかんがみて「〇〇〇で大変だと思うけど、頑張ってね」というと受け入れてもらいやすい感じがします。

「〇〇〇で大変だと思うけど…」は相手のことを見たり理解していないと言えない言葉です。
やはりコミュニケーションはテクニックではないと思います。

ただ「頑張ってね」と言われることも「好きです」と言ってくれる人もいました。
この場合は「〇〇〇で大変だと思うけど…」の部分を省略しても分かってくれている場合だと思います。

大切なことは相手をしっかり見て言っているのかどうかという信頼関係なのでしょうね。